Bitva u Principe se odehrála 19. června 1719, kdy skupina pirátů vedená Bartholomewem Robertsem a Edwardem Kenwayem zaútočila a zničila portugalskou pevnost Santo Antonio na ostrově Principe. Kenway se pokusil vystopovat Robertsa a otrokářskou loď Princess až do západní Afriky v naději, že zabrání Benjaminu Hornigoldovi a jeho nohsledům Josiahovi Burgessovi a Johnu Cockramovi, aby ho zajali. Kenway a posádka lodi Jackdaw vypluli z Karibského moře do Afriky. Byli přivítáni flotilou pěti lodí portugalského námořnictva, skládající se z fregaty San Carlos a čtyř doprovodných dělových člunů. Jackdaw potopila všechny dělové čluny, než se nalodila a vyplenila San Carlos, a pirátská loď pokračovala v plavbě k pobřeží Principe. Tam objevili místo portugalské léčky, při které zahynul kapitán Howell Davis, a Kenway se rozhodl pomoci Robertsovi osvobodit jeho muže, převzít pevnost a zabít Burgesse a Cockrama. Kenwayovi se podařilo tajně zavraždit několik stráží, než osvobodil vězně uvnitř pevnosti v Santo Antonio, a také se mu podařilo zabít Burgesse a Cockrama, když se chystali opustit pevnost. Pirátská posádka Bartholomewa Robertse převzala pevnost a vztyčila vlajku s lebkou a zkříženými hnáty, čímž osvobodila ostrov od portugalské nadvlády. Roberts se rozhodl věnovat pirátství a nahradit Davise jako kapitán lodi Princess. Roberts a Kenway se dohodli na spolupráci výměnou za to, že Roberts ukáže Kenwayovi „observatoř“ v Long Bay na Jamajce.
Jackdaw – brig
