Anglo-španělská válka
Anglo-španělská válka byla vedena mezi Anglickým společenstvím a Španělským impériem v letech 1654 až 1660, souběžně s francouzsko-španělskou válkou. Ačkoli válka formálně skončila v roce 1660, boje v Karibiku pokračovaly ještě další desetiletí.
Po skončení první anglo-nizozemské války v roce 1654 obrátil anglický diktátor Oliver Cromwell svou pozornost na francouzsko-španělskou válku. Ačkoli obě země byly katolické, Cromwell považoval Španělsko za větší hrozbu pro protestantskou věc, a proto pragmaticky spojil svou zemi s Francií. Vzhledem k tomu, že cukr se stal stejně cenným jako zlato a stříbro, Cromwell vymyslel „západní plán“, jehož cílem bylo zajistit trvalou základnu v Karibiku, umožnit anglickým lodím ohrožovat obchodní cesty mezi Španělským impériem a evropskou pevninou a založit anglické kolonie v Novém světě. Válka se Španělskem také poskytla uplatnění nespokojeným veteránům anglické občanské války, kteří v době ekonomických těžkostí toužili po novém konfliktu.
V prosinci 1654 vyslal Cromwell z Portsmouthu flotilu, aby dobyla španělské karibské državy. V květnu 1655 byl sir William Penn pověřen dobytím Hispanioly, ačkoli on a jeho velitel pozemních sil Robert Venables měli volnost zaútočit také na Guatemalu nebo Kubu. Španělé znovu opevnili Santo Domingo proti holandským útokům a byli tak schopni odrazit anglické útoky na kolonii, ale Penn a Venables přesunuli svou pozornost na slabší kolonii Santiago na ostrově Jamajka. Angličané ostrov rychle dobyli, ale brzy čelili dlouhodobému odporu španělských zběhů a Maroonů. V roce 1657 Angličané pozvali piráty, aby se usadili v Port Royal, aby odradili Španěly od zpětného dobytí ostrova. Zatímco Cromwell považoval porážku na Hispaniolu za Boží soud, uvěznil Penna a Venablese v Toweru za jejich neúspěch a neviděl v Jamajce velkou hodnotu, poslal na Jamajku posily a zásoby s úmyslem, aby se stala „dýkou namířenou na srdce španělské říše“. Španělské pokusy o znovudobytí byly poraženy v bitvě u Ocho Rios v roce 1657 a v bitvě u Rio Nuevo v roce 1658, a anglický guvernér Edward D'Oyley vyslal Christophera Myngse, aby přepadl španělská koloniální města a základny a donutil Španěly k obraně. Angličané vyplenili Tolu a Santa Martu v roce 1658 a Cumanu, Puerto Caballos a Coro v roce 1659; Myngs se vrátil na Jamajku s obrovským množstvím kořisti a pokladů.
V Evropě Cromwell uzavřel v říjnu 1655 spojenectví s kardinálem Mazarinem a Francií. V dubnu 1656 vedl admirál Robert Blake flotilu 40 válečných lodí, zápalných lodí a zásobovacích plavidel, aby blokoval španělský přístav Cádiz. V červnu toho roku Angličané přepadli Vigo a zničili několik lodí v přístavu. Angličané také přepadli Malagu, než zahájili neúspěšný útok na Alicante. V září Angličané zadrželi španělskou pokladní flotilu u Cádizu a zajali nebo potopili všechny její lodě kromě dvou. Blake poprvé v historii udržel flotilu na moři po celou zimu a udržoval tak paralyzující blokádu Španělska. V dubnu 1657 zadržel na Kanárských ostrovech pokladní flotilu Nového Španělska a zničil celý konvoj v bitvě u Santa Cruz de Tenerife. Hospodářská válka stála Anglii 1 500 až 2 000 obchodních lodí, zatímco Španělsko bylo nuceno svěřit péči o svůj obchod do rukou neutrálních holandských obchodníků.
V březnu 1657 se Anglie formálně připojila k pokračující válce Francie se Španělskem ve Flandrech a vyslala 6 000 vojáků na pomoc 20 000 členné francouzské armádě ve španělských Nizozemích. Anglické královské námořnictvo bylo vysláno k útoku na vlámské pobřežní pevnosti Gravelines, Dunkerque a Mardyck, zatímco španělská armáda ve Flandrech, jejíž 15 000 vojáků zahrnovalo 3 000 anglických royalistických vojáků pod velením Jamese, vévody z Yorku, připravovala invazi do Anglie. 22. září 1657 Angličané dobyli Mardyck, zatímco Dunkerque byl obléhán v květnu 1658 a španělský pokus o osvobození byl poražen v bitvě u Dun. Dobytí Dunkerque připravilo španělské korzáry z Dunkerque o jejich největší základnu, ale Anglie již do té doby ztratila velkou část svého obchodu ve prospěch Holanďanů v důsledku útoků korzárů z Dunkerque.
28. října 1659 podepsaly Francie a Španělsko Pyrenejský mír, který ukončil jejich válku. Cromwellova smrt v roce 1658 uvrhla Anglii do politických nepokojů, které vyústily v restauraci rodu Stuartů v roce 1660. Válka byla formálně ukončena anglickým králem Karlem II. v září 1660, ale mezi oběma národy nebyla podepsána žádná smlouva. Válka účinně zničila anglický námořní obchod útoky na Dunkerque, Holanďané se zotavili ze ztrát, které utrpěli v první anglo-holandské válce, a Anglie dobyla Jamajku.
Frustrovaný neúspěchem Španělska pomoci mu při restauraci však Karel týden po skončení války zrušil mír se Španělskem a povolil parlamentu připojit Jamajku, Dunkerque a Mardyck. V listopadu 1662 Karel prodal Dunkerque Francii, aby si vylepšil finance. Španělsko nadále doufalo, že Jamajku lze znovu dobýt, a proto odmítlo Karlův mírový návrh. V roce 1662 se Karel oženil s portugalskou princeznou Kateřinou Braganzskou a zatímco Anglie získala od Portugalska Tanger a Bombaj, byla také vtažena do portugalské restaurační války. V letech 1662 až 1668 byla vyslána anglická expedice na pomoc Portugalcům, která v roce 1663 rozdrtila španělskou armádu v bitvě u Ameixial.
Mezitím jamajský guvernér Thomas Modyford nařídil nájezdy na španělské koloniální državy, aby zajistil bezpečnost Jamajky a Kajmanských ostrovů. V důsledku toho došlo v následujících deseti letech k nájezdům korzárů na španělské kolonie, při nichž Christopher Myngs napadl Santiago de Cuba v roce 1662 a Campeche v roce 1663. Henry Morgan zaútočil na Porto Bello v roce 1668 a na Maracaibo v roce 1669; a královna regentka Mariana Rakouská vydala kaperské listy pro útoky soukromých lodí na anglické lodě v Karibiku. Karel II. reagoval stejným způsobem a Morgan v prosinci 1670 obsadil Isla Providencia a Santa Catalina a zajal pevnost v Chagrse.
V roce 1667 umožnila Madridská smlouva anglickým obchodníkům obchodní privilegia ve španělské říši, zatímco Anglie souhlasila, že bude zprostředkovávat ukončení portugalské restaurační války, čehož bylo dosaženo v roce 1668. V roce 1670 Španělsko formálně postoupilo Anglii Jamajku a Kajmanské ostrovy, což umožnilo anglickým lodím volně se pohybovat po Karibiku, aniž by byly považovány za vetřelce nebo piráty. Zpráva o smlouvě však nedorazila včas, aby zabránila Morganově panamské expedici vyplenit Panama City v roce 1671. Anglie a Španělsko se během války Velké aliance staly spojenci a obecně žily v míru až do vypuknutí války o španělské dědictví v roce 1702.