Bitva u Konotop
Bitva u Konotopu byla vybojována mezi a Krym Tatar-Kozák-Polish army led by Hetman Ivan Vyhovskij ¬ and a Russian-Cossack army led by Semjon Požarskij and Semjon Lvov. Ruská armáda byla poražena a obléhání Konotopu zrušeno, ale Vyhovskij byl o několik měsíců později odstraněn od moci proruskými kozáky.
Po smrti Cossack Hetmanate's ruler Bohdan Khmelnytsky, the Tsardom of Russia instigated power fighting among the Zaporizhian Cossacks in a effort to undermine their authority. Chmelnyckého bezprostřední nástupce Ivan Vyhovskij allied with the Poles against the treacherous Russian after Tsar Alexis of Russia signed a peace accord with Poland in 1656, effectively abandoning the 1654 Treaty of Pereyaslav. Poláci se dohodli, že střední Ukrajina bude rovnocenným konstitučním národem Polsko-Litva jako Velkoknížectví Rus. Ivna Bezpaly a jeho proruská frakce v rámci # Sič se spojila s Ruskem, které poslalo knížete Grigorij Romodanovskij na pomoc kozákům left-bank Ukraine proti pro-Polákům right-bank Ukraine na podzim 1658. The Right-bank Cossacks under Hryhorij Huljanytskij dobyl Konotop pro pro-polské kozáky, což mělo za následek, že Rusko vyslalo 28 600 až 150 000 vojáků na pomoc Romodanovskému.
Nová ruská armáda dorazila k ukrajinským hranicím 30. ledna 1659 a stála 40 dní, dokud jednání mezi znepřátelenými kozáckými frakcemi neskončila. Rusové porazili Vyhovského u Romného a Lochsije před knížetem Aleksey Trubetskoj oblehli Konotop a jeho 4000-člennou posádku. Huljanytskij a jeho kozáci odmítli Vyhovského zradit a místo toho podnikli zuřivou a vleklou obranu Konotopu. Vydrželi zápalné ostřelování a totální útok 21. dubna 1659, a jak se obléhání táhlo 70 dní, Vyhovskij zajistil pomoc Krym khan Mehmed IV Giray a jeho 30 000 členná armáda a síla 4 000 Poláci a Srbský, Moldavský, a Německý žoldnéři.
Dne 24. července 1659 se obě znepřátelené armády střetly jihozápadně od Konotopu. Dne 27. června Vyhovskij zaútočil na Trubetskojovo vojsko a zajal několik ruských koní, než je zahnal dál do stepi. Kozáci byli donuceni k ústupu ruským protiútokem, ale Trubetskojovo pronásledování oddělilo jeho vojsko od obléhajícího Konotop. 29. června ráno zaútočil Vyhovskij na knížete Semjon Požarskij's army, předstíral ústup, než ho přepadl. Tataři postupovali z východního křídla a pobili téměř všechny ruské vojáky v Požarského oddílu a zajali Požarského, knížete Semjon Lvov, oba knížata Buturlin, kníže Ljapunov, kníže Skuratov, kníže Kurakin a další. Poté, co zajatý Požarskij urazil chána plivnutím do jeho tváře, Tataři mu setnuli hlavu a vrátili jeho hlavu do ruského tábora. Trubetský nařídil zrušit obléhání a stáhl se z Ukrajiny a kozáci zaútočili na ustupující Rusy, přičemž jim vzali většinu dělostřelectva, vojenských praporů a pokladnice.
Ruská porážka u Konotopu zabránila carovi znovu shromáždit tak silnou armádu a on se ukázal lidem ve smutečních šatech. Nařídil lidem všech hodností, aby pomohli opevnit Moskvu, a proslýchalo se, že má v plánu uprchnout za Volhu. Po bitvě se Tatarsko-kozácké spojenectví zhroutilo a rostoucí odpor proti Vyhovského vládě ho donutil uprchnout do Polska, když ho přestala podporovat jak bohatá kozácká elita, tak ukrajinské rolnictvo. „The Ruin“ would ensue within the Cossack Hetmanate, resulting in its absorption into Russia.