Bitva o Castillo de Jagua (září 1719) se odehrála mezi posádkou pirátské brigy Jackdaw pod velením Edwarda Kenwaye a pobřežní pevností španělského námořnictva Castillo de Jagua na jihu Kuby pod velením Nicolaa de la Aguila. Jackdaw bombardoval pevnost minometnou palbou a dělostřeleckými salvami a poté, co byly zničeny vnější obranné systémy, piráti pevnost obsadili. Piráti zabili bránící důstojníky a Kenway zavraždil De la Aguilu ve válečné místnosti pevnosti. Pád Castillo de Jagua umožnil pirátům plenit španělské lodě v jižním Karibiku a pevnost se stala útočištěm pirátů.