Bitva u Cabo de Cruz (březen 1716) se odehrála, když pirátský kapitán Edward Kenway a posádka lodi Jackdaw zaútočili na pevnost španělského námořnictva Cabo de Cruz na jihu Kuby. Kenwayova loď obeplula východní pobřeží Kuby poté, co obsadila pevnost Gibara na severu Kuby na cestě do Tulum na poloostrově Yucatán, a Kenwayova loď se dostala pod palbu španělské pevnosti Cabo de Cruz. Piráti zničili hradby pevnosti a pozice děl námořním bombardováním a poté vtrhli do hořící pevnosti, kde zabili španělského důstojníka Bartolomeho de la Serna, než vstoupili do válečné místnosti a zabili admirála Bitores de Padillu. Piráti poté spustili španělskou vlajku a vztyčili černou pirátskou vlajku, čímž pevnost obsadili jako pirátskou pevnost.